Em 2004, foi realizada a primeira edição sob a iniciativa da Gestão Libertar!, visando preencher uma lacuna existente no ensino jurídico catarinense. O evento ocorreu no recém-inaugurado Centro de Cultura e Eventos da UFSC e contou com a presença de pouco mais de 600 participantes. Entre os convidados estavam o egresso do curso e, à época, Ministro e presidente da Sexta Turma do Superior Tribunal de Justiça, Paulo Gallotti, além do Presidente Nacional da Ordem dos Advogados, Roberto Antônio Busato.

A segunda edição do evento, realizada em 2007, celebrou os 75 anos da Faculdade de Direito de Santa Catarina com uma programação especial, na qual se reuniram aproximadamente 400 participantes e juristas. O Congresso ainda contou com a presença do Dr. Luiz Guilherme Marinoni e João Baptista Herkenhoff.

Em 2008, um ano após, uma nova gestão do CAXIF realizou nos dias 25 e 26 de abril de 2008 no Centro de Convenções, o CENTROSUL em Florianópolis, o III Congresso de Direito da UFSC destacando-se a participação de figuras relevantes como Ovídio Baptista, renomado jurista brasileiro.  Mesmo com uma divulgação limitada e voltada para região da Grande Florianópolis, o evento se manteve estável em comparação com as duas edições anteriores.

A quarta edição, ocorrida em 2009, chegou a quase mil participantes e trouxe inovações significativas ao evento, incluindo, além das tradicionais palestras, o Ciclo de Carreiras Jurídicas e oficinas acadêmicas.

Na edição do ano de 2010, o Congresso Direito UFSC recebeu mais de 1.000 acadêmicos e juristas e consagrou em seu programa palestrantes como Damásio Evangelista de Jesus, Aury Lopes Jr., Luiz Rodrigues Wambier e Petrônio Calmon.

Em 2011, o evento quebrou o recorde dos anos anteriores ao atingir a marca de mais de 1.500 participantes entre congressistas e pesquisadores, destacando-se a presença da ex-desembargadora do TJRS e jurista Maria Berenice Dias.

Em 2012, a Gestão Primavera nos Dentes optou por realizar a maior transformação do evento até então, tornando-o totalmente gratuito e aberto a toda a comunidade acadêmica e externa. O custeio do evento passou a ser viabilizado por meio de parcerias privadas e financiamento público, através de fundações e editais de fomento. A edição também integrou as comemorações dos 80 anos da Faculdade de Direito da UFSC e do próprio Centro Acadêmico XI de Fevereiro, contando com a presença de juristas como Fredie Didier Jr., Aury Lopes Jr. e o Ministro Marco Buzzi do Superior Tribunal de Justiça.

No ano de 2013, a oitava edição do Congresso Direito UFSC contou com mais de dois mil congressistas e pesquisadores, que tiveram a oportunidade de participar da segunda edição gratuita do evento. Este destacou o congresso no cenário internacional, com palestrantes de outros países, entre eles Teresa Arruda Alvim Wambier, Cristiano Chaves de Farias, Paolo Palchetti (Macerata, Itália) e Maria Sylvia Di Pietro. O evento também contou com uma Aula Magna pré-evento, ministrada pelo recém-empossado Ministro do Supremo Tribunal Federal, Luís Roberto Barroso, com o tema “O STF, casos difíceis e os grandes temas do Direito Constitucional Contemporâneo”.

Em 2014, foi realizada a nona edição, honrando o legado de excelência adquirido nas edições antecedentes, mantendo o caráter gratuito e as dinâmicas de palestras e oficinas.

A décima edição, em 2015, manteve o legado de excelência com um evento grandioso, como no ano anterior, e consolidou ainda mais o caráter de gratuidade e acesso livre ao congresso, destacando-se pelos ilustres juristas nacionais presentes, como Miguel Reale Jr., Francisco Rezek, Eduardo Talamini, Nelson Rosenvald, Fredie Didier Jr. e Cezar Bittencourt.

A décima primeira edição do Congresso Direito UFSC, em 2016, consagrou o evento como o maior congresso gratuito de direito do Brasil até aquela data, com mais de 3.700 inscritos e 70 trabalhos apresentados. Entre os juristas presentes estavam Teresa Wambier, Carlos Roberto Gonçalves, Araken de Assis, Aury Lopes Jr. e Pierpaolo Bottini.

Em 2017, a décima segunda edição voltou a quebrar os recordes alcançados no ano anterior em número de inscritos, pesquisadores e palestras que abordaram diversas temáticas jurídicas, contando com a presença de Fernando Noronha, Eugênio Pacelli de Oliveira, Luiz Rodrigues Wambier, Ela Wiecko, Guilherme de Souza Nucci, Francisco Müssnich e a Ministra Nancy Andrighi do STJ. 

Em 2018, a décima terceira edição do evento adotou um novo formato ao mesclar palestras, oficinas e intervenções artísticas durante os dias de evento, marcando também a consolidação da mostra de pesquisa, o evento científico satélite, com mais de noventa resumos submetidos. Entre os juristas presentes estavam Alysson Leandro Mascaro e Celso Antônio Bandeira de Mello.

A décima quarta edição, realizada em 2019, despontou o evento para o ápice de sua história até então, quando alcançou mais de 6.000 inscritos, o apoio, pela primeira vez, do CNPQ e a presença de personalidades como Paulo Cézar Aragão, Maria Sylvia Di Pietro, Cássio Scarpinella Bueno, Cláudia Lima Marques, do Ministro Francisco Rezek duas vezes ministro do Supremo Tribunal Federal e também juiz da Corte Internacional de Justiça, Cezar Roberto Bitencourt e o ex-ministro da Justiça e ex-advogado Geral da União José Eduardo Cardozo, além dos Ministros do STJ Marco Buzzi e Jorge Mussi.

Durante a pandemia de Covid-19, a décima quinta edição, em 2020, teve que ser adiada e realizada em formato virtual com transmissão no canal do CAXIF e do Congresso no YouTube, com 7.500 inscritos e a participação de importantes figuras do meio jurídico como Nelson Rosenvald, Flavio Tartuce, Roberto Quiroga, a Ministra Kátia Magalhães Arruda do TST e o Presidente do STF, Ministro Dias Toffoli.

Em 2021, a décima sexta edição marcou o retorno após o período pandêmico, porém em formato híbrido e com restrições, com eventos presenciais e virtuais realizados na Assembleia Legislativa de Santa Catarina – ALESC (Auditório Antonieta de Barros), destacando-se Eugênio Raúl Zaffaroni (virtual), Dimitri Dimoulis e Ana Lucia Sabadell.

A décima sétima edição, em 2023, foi o primeiro congresso com atividades predominantemente presenciais após a pandemia. Entre os juristas presentes estavam o Ministro aposentado do STF e das Relações Exteriores Francisco Rezek, a Ministra do STF Cármen Lúcia (virtual), o Ministro do STJ Joel Ilan Paciornik, o ex-Advogado-Geral da União Fábio Medina de Osório, a professora da FDUSP Eunice Prudente, o Ministro aposentado do STJ Nefi Cordeiro e o professor Antonio Carlos Wolkmer. Pela primeira vez, o evento foi palco de exposições do museu do Tribunal Regional Eleitoral de Santa Catarina sobre os 90 anos da Justiça Eleitoral no estado.

A última edição do evento, realizada nos dias 14, 15, 16 e 17 de maio de 2024, foi a primeira edição desde 2021 em que todas as palestras ocorreram de forma totalmente presencial. Destacou-se também o apoio dado por mais de 17 instituições públicas e privadas, especialmente pelo CNPQ, sendo a segunda vez que a entidade recebe incentivo do governo federal, um atestado de qualidade e excelência do evento. A programação contou com a presença de mais de 45 palestrantes e comentaristas, destacando-se a presença do Ministro do Superior Tribunal de Justiça Rogério Schietti Cruz, do ex-Ministro da Justiça e Segurança Pública e ex-Advogado-Geral da União José Levi Mello, do ex-Advogado-Geral da União e ex-Ministro da Justiça e Segurança Pública José Eduardo Cardozo, da Ministra do Tribunal Superior do Trabalho Delaíde Miranda Arantes, do Ministro do Tribunal Superior Eleitoral André Ramos Tavares, do jurista Fredie Didier Jr., da ex-comissária da Comissão Interamericana de Direitos Humanos Flávia Piovesan, do advogado Lênio Streck, entre outros.

A mostra de pesquisa, evento satélite de caráter acadêmico e científico, foi destaque na XVIII edição ao consolidar números ainda maiores que do ano anterior, possibilitando a participação de mais de 120 pesquisadores, mais de 100 trabalhos acadêmicos e mais de 25 instituições de ensino participantes.